На 15 јануари 1992 година Бугарија стана првата држава во светот што официјално ја призна независноста на Република Македонија, за 34 години подоцна да го блокира и уценува нејзиното зачленување во Европската унија.
Тогашната влада на Филип Димитров го призна правото на самоопределување и сувереност на својот југозападен сосед, кој реши да се „раздружи“ со Социјалистичка Федеративна Република Југославија со референдумот од 8 септември 1991 година.
Софија ја призна државата, но не зазеде официјален став по прашањето за постоењето на посебна македонска нација и јазик – тема што останува чувствителна и контроверзна во билатералните односи до ден-денес.
Од пријателски однос, напати и покровителски кон „помалиот брат“, како што некои бугарски политичари ја нарекуваа Македонија, посебно во годините на ембаргото од Грција, кога нафтата место со воз од Солун доаѓаше со камионски цистерни од рафинеријата во Бургас, па до помошта со тенкови и муниција во воената 2001 година, се стигна до максимално заладување на односите со бугарското вето за ЕУ.
Од почетната позиција на незаземање официјален став за македонскиот национален идентитет во времето на претседателот Жељу Желев, кој лично се заложи за признавање на Македонија од Русија како прва членка на Советот за безбедност на Обединетите нации што го стори тоа, се дојде до отворено негирање на посебноста на Македонците и на македонскиот јазик од официјална Софија.
Врв на условувањето на почетокот на преговорите за ЕУ е ултимативното барање за впишување Бугари во македонскиот Устав, со истовремено бегање и од минимум реципроцитет во однос на Македонците во Бугарија, и покрај десетината одлуки на Европскиот суд за човекови права во нивна полза.