На 3 октомври 1995 година, во 9 часот и 50 минути беше извршен атентат врз претседателот на Република Македонија.
Глигоров го преживеал атентатот со тешки повреди во пределот на главата. На местото на атентатот загинал неговиот возач Александар Спировски, а бил повреден телохранителот на Глигоров, Илчо Теовски. Исто така, на повредите подоцна им подлегнал и Ристо Хаџиманов, пензионер, кој бил случаен минувач покрај местото на настанот.
Истрагата која беше спроведена утврди дека нападот бил добро испланиран и организиран, но и натаму организаторите ниту извршителите не се изведени пред лицето на правдата.
Атентатот беше извршен во возило „цитроен ами 8“, беа скриени 20 килограми експлозив, активиран од далечински управувач, во миговите кога возилото со Глигоров се движеше кон зградата на Собранието, и експлозијата се случи пред хотелот Бристол.
Експлозивната направа била производство на ЈНА, а содржела еден килограм пластичен експлозив, со стотици челични топчиња кои имаат смртоносно дејство во радиус од околу 50 метри. Автомобилот „ами-8“ бил намерно избран за поставување на бомбата затоа што има тенок лим.
Тогашниот министер за внатрешни работи Љубомир Фрчкоски на првата прес конференција организирана во тогашните американски простории,во центарот во Скопје, изјави дека во организацијата на атентатот е вклучена една мултинационална финансиско-економска групација, практично , со седиште во една соседна земја.
Беа извршени претреси на повеќе од 30.000 возила, легитимирани беа 188.000 лица. Во истрагата биле вклучени и безбедносни служби на САД, Германија и Британија, но и натаму извршителите не се познати.
За обидот за атентат врз него, Глигоров напишал и автобиографска книга „Атентат – ден потоа“, што ја промовирал во 2002 година.
Глигоров почина од природна смрт на 94-годишна возраст на 1. јануари 2012 година.